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Ginsenósidos / panaxosidos

saponinas eficaces Panaxosidy típicos para el Ginseng género (Panax). glucósidos Panaxosidy con triterpenoidním (esteroide), una aglicona y uno o más residuos de azúcar. A pesar de su palabra vaguedad saponina indica que panaxosidy son anfifílico y por lo tanto capaz de penetrar en el tracto digestivo en la sangre, el cerebro y en todas las células. Ginsenósidos son un subconjunto panaxosidů (a menudo toda panaxosidům incorrectamente llamados ginsenósidos ). Panaxosidy tienen amplios efectos moduladores sobre vías fisiológicas ( Attele1999gpm , christensen2009gcb ) que son inofensivos y son esencialmente efecto adaptogenic de ginseng.

(Panaxosidy actúa sobre los receptores de membrana y nucleares. Panaxosidy glicósido anfifílico. Las agliconas se dividen en damaranové ( diol y triol ), y oleananové. Se moduladores neurostoroidal y hormonales. Como las hormonas esteroides panaxosidy aparecen en la circulación sanguínea del cerebro y en las células, que opera principalmente en el núcleo de cambiar la expresión de genes influir en la cantidad de genes, tales como la inflamación y los reguladores de la síntesis de óxido nítrico (nO) -. véase la entrada receptores de glucocorticoides y receptores PPAR . el efecto no específico es también la estabilización de la membrana celular ( Li1997eag , Choo2003aag )).

Principal panaxosidy ginseng

El año 2008 ha sido aislado del género Panax 182 panaxosidů diferente (véase la lista en christensen2009gcb ) y poco a poco ganar más. De ellos, al menos 50 se encuentran en el ginseng. Ellos están interesados raíz cabeza panaxosidy, que se caracteriza por su alto contenido de ponderación: Panaxosidy formas dependiendo de la edad y la calidad de 2-20% en peso seco de la raíz ( Zhu2004cst , christensen2009gcb , Yuan2002gva ). panaxosidové perfiles específicos también tienen hojas, flores y bayas de ginseng rojo. panaxosidy principales son:

panaxadioly principal:
panaxosid efecto
ginsenósidos Rb 1 protege la memoria y el cerebro, anti-estrés, anti-inflamatorios, anti-diabético, protege los vasos sanguíneos de la aterosclerosis, inhibe la angiogénesis
ginsenósidos Rb 2 anti-estrés, anti-inflamatorio, protege el cerebro de la radiación
ginsenoside Rc anti-estrés, anti-inflamatorio, protege fuertemente contra la radiación
ginsenoside Rd anti-estrés, anti-inflamatorio, protege cerebro, protege los vasos sanguíneos de la aterosclerosis, protege contra la radiación
ginsenósidos Rg 3 relaja fuertemente los vasos sanguíneos y la reducción de la presión arterial, anti-estrés, anti-inflamatoria, la inhibición de los receptores NMDA en el hipocampo, los efectos neurosteroid sobre los receptores de membrana de cerebro, inhibe el crecimiento de las células de grasa, protege contra la artritis
ginsenoside Rh 2 restaura la inmunidad después de la radioterapia y la quimioterapia, anti-inflamatorios, anti-alergia, la inhibición de los receptores NMDA en el hipocampo
panaxatrioly principal:
panaxosid efecto
Re ginsenósidos antioxidante, antihipertensivo, protege la memoria y el cerebro, fuertemente restaura la inmunidad después de la exposición, a proteger el corazón y los vasos sanguíneos
ginsenósidos Rf bloqueo de los canales de calcio de tipo N en el cerebro, regula el metabolismo de grasa actuando sobre los receptores PPAR
ginsenósidos Rg 1 anti-inflamatorios, anti-hipertensiva, protege el cerebro, protege fuertemente contra la radiación aumenta la angiogénesis
ginsenósidos Rg 2 protege a las neuronas, la protección del cerebro durante la isquemia protege los vasos sanguíneos de la aterosclerosis, anti-estrés, nootrópico
ginsenoside Rh 1 antiinflamatorio, antialérgico, actúa sobre los receptores de estrógeno

Cómo panaxosidy trabajo

Panaxosidy son anfifílico - soluble tanto en agua y grasa. El portador de un carácter no polar en ellos triterpenoides (esteroide) esqueleto - aglicona. El portador de naturaleza polar son el oxígeno y los residuos de azúcar unidos a la aglicona. Panaxosidy haciéndolo pasar en el torrente sanguíneo y de actuar - como hormonas esteroides que son similares a su carácter anfífilo - como en el núcleo de las células y neurosteroidním debido a receptores de membrana principalmente en el cerebro.

Al igual que con las hormonas esteroides pequeñas diferencias en ligandos triterpenoidního núcleos tienen un gran impacto sobre el efecto de la molécula, incluso pequeñas diferencias en residuos de azúcar panaxosidů pueden, por su diversidad funcional. A diferencia de los esteroides, sin embargo, se someten a la desglicosilación panaxosidy gradual comienza en el tracto digestivo. La desglicosilación es panaxosidy cambios difíciles sean más fáciles. Los más simples agliconas sí panaxosidy son: protopanaxadiol (PPD) , protopanaxatriol (PPT), y otros. Incluso agliconas de ginseng tienen efectos amplios sobre el cerebro, el sistema sredčně-vascular, la potencia y otros parámetros fisiológicos.

El panaxosidů estructura

Ginseng saponinas triterpenoides - panaxosidy - se dividen según el tipo de aglicona en dos grupos: damaranové y oleananové.

¿Qué significa "triterpenoides"

palabra miedo "triterpenoides" significa literalmente "seis unidades de isopreno consistente". molécula triterpenoides en una célula es simplemente fabricado mediante el acoplamiento de seis unidades de isopreno:

molécula de isopreno

por molécula de escualeno:

molécula de escualeno

células de ginseng escualeno luego rodó hacia arriba en damarendiol:

damarendiol

o β-amirina:

beta-amirina

De damarendiolu panaxosidy damaranové más producido a partir de oleananové β-amirina.

El panaxosidů síntesis está cerca de la síntesis de esteroides humana

La forma en que el ginseng produce agliconas panaxosidů muy similar a la forma en que nuestro cuerpo produce hormonas esteroides. La diferencia se produce cuando se desplaza escualeno, de la que nuestro cuerpo produce lanosterol:

lanosterol

y después de unos diez pasos (ver KEGG base de datos ) Colesterol:

colesterol

El colesterol es - sumamente sustancia necesaria - a continuación, servir como materia prima para la producción de hormonas esteroides.

agliconas panaxosidů

Panaxosidy se dividen en dos grupos principales de acuerdo con el tipo de aglicona: Damaranové y oleananové. Damaranové lugar más panaxosidy mediante la unión de restos de azúcar se divide en protopanaxadiolové protopanaxatriolové (PPD) (PPT), y okotilolové. panaxosidy Oleananové se derivan de otra aglicona - ácido oleanólico. Otros tipos se panaxosidů panaxatriolové y damarendiolové. Cuatro derivados malonylované panaxosidů Rb 1, Rb 2, Rc y Rd junto con Panaxosidy Ro esterificado otro se denominan "panaxosidy ácido" panaxosidy mientras que los otros se llaman "panaxosidy neutral" ( christensen2009gcb , Attele1999gpm ).

NB. La palabra "damaranový" viene de la kauri blanco (Agathis dammar, Araucariaceae ver gimnospermas de base de datos ), de la que se obtiene damares para la preparación de pinturas. La palabra "oleananový" viene del nombre del olivo (Olea). El origen de la palabra "okotilolový" no sé.

Panaxadioly - estructura general y los ejemplos de Representantes:

Panaxadiol

Estructura de los panaxadiolů:
panaxosid R1 R2
RB1 Glc (2-1) Glc Glc (6-1) Glc
RB2 Glc (2-1) Glc Glc (6-1) Arap
rc Glc (2-1) Glc Glc (6-1) Araf
rd Glc (2-1) Glc Glc
RG3 Glc (2-1) Glc -H
RH2 Glc -H

Panaxatrioly - estructura general y los ejemplos de Representantes:


panaxatriol

Estructura de los panaxatriolů:
panaxosid R1 R2
re Glc (2-1) Rha Glc
rf Glc (2-1) Glc -H
Rg1 Glc Glc
RG2 Glc (2-1) Rha -H
RH1 Glc -H

Podemos ver que las diferencias entre el panaxosidy descrito anteriormente son, en términos de observador humano mínimo. Menos panaxosidy típicos son:

h3 Panaxosid:

h3 panaxosid

Estructura general de ésteres de ácido oleanólico:

estructura de éster de ácido oleanólico

por ejemplo panaxosid Ro: R1 = -glcUA (2-1); R2 = Glc

Propiedades generales panaxosidů

La estructura panaxosidů derivan sus propiedades típicas:

  • Panaxosidy son químicamente estables. Además de uno C insaturado = bonos C que contiene un panaxosidů esqueleto esteroide sólo enlaces alifáticos, cuya estabilidad es generalmente conocido. Me sorprendió pero cuando recientemente leí que el enlace glicosídico (a través de oxígeno) que están vinculados azúcares también es increíblemente estable - en condiciones estándar, la vida media de hidrólisis increíble 20 millones de años, aproximadamente 100 veces más estable que el ADN de la cadena enlace fosfodiéster y 100 000 veces más estable proteína en lugar de un enlace peptídico ( Wolfenden1998shg ).
  • Panaxosidy son anfifílico. esqueleto del esteroide es hidrófobo, con una afinidad por sustancias grasas, mientras que los residuos de azúcar panaxosidům conferir solubilidad en agua. Esto también está conectado a la característica adicional:
  • Panaxosidy son muy móviles. capacidad Ginsenósidos para mover tanto en agua como en un entorno de lípidos les ayuda a entrar fácilmente en el cuerpo humano, incluyendo barrera sangre-cerebro.

Panaxosidy que se encuentra más abundantemente en el ginseng?

En términos de cantidad, más del 90% del contenido total de la panaxosidového raíz de ginseng que consiste en 10 panaxosidů ( christensen2009gcb )

  • PPD ginsenósidos Rb 1, Rb 2, Rc y Rd
  • ginsenósidos PPT Re y Rg1
  • ácido malonil-ginsenósidos Rb 1, Rb 2-malonilo, malonil-Rc y malonil-Rd

La cantidad y el contenido panaxosidů varía enormemente de acuerdo con la edad y las condiciones en que para crecer ginseng. Sin embargo, hay aspectos específicos panaxosidového perfil que ayuda a diferenciar entre el derecho de ginseng , ginseng americano , Notoginseng y otras especies del género Panax .

¿Cuáles son las diferencias en el perfil de ginseng panaxosidovém y América?

Ginsenosido Rf es característico de verdadero ginseng y no está presente en el ginseng americano o de otras especies del género Panax. Okotilolový panaxosid 24 F11 (R) -pseudoginsenosid su vez es característico de ginseng americano, ginseng mientras que es casi completamente ausente. Estos panaxosidy se puede utilizar para distinguir estos dos tipos de ginseng ( christensen2009gcb ). Otra diferencia está en la relación de ginsenósidos Rb 1 / Rg primera 1 relación Rb / Rg 1 es el ginseng americano mayor que 10, pero ginseng es entre 1 a 3 ginseng americano generalmente contiene más de PPD PPT panaxosidů, mientras que el ginseng es al revés. Ginsenósidos relación de malonil-Rc y malonil-Rb 2 a ginsenoside malonil-Rb 1 es el ginseng americano menor que en Panax ginseng.

¿Cuáles son las características específicas panaxosidového perfil de Notoginseng?

La singularidad de Notoginseng ginseng es la relación de la malonil-ginesnosidů. El más abundante de malonil-ginsenoside está en Notoginseng ginsenoside malonil-RB 1 .

Además Panaxosidy al género Panax ocurrir casi en cualquier otro

La regla en las plantas de la situación es que los metabolitos secundarios contenidos en ellos se producen en muchas especies de plantas diferentes. Para ginseng es diferente - panaxosidy son únicos y característicos para el género Panax. Sólo sé el uno del otro ciencia conocida planta panaxosidy que comprende: cucurbitáceas enredadera Jiaogulan contiene triterpenoides, nueve de los cuales son idénticos a panaxosidy conocido ( christensen2009gcb , p 29, la Tabla 1.1.). Jiaogulan, también conocido como Tiao-a-LAN (Pinyin Jiaogulan) de forma incorrecta "ginseng de cinco palas," contiene estos panaxosidy en las hojas y su cultivo es una fuente barata de estas saponinas para aquellos de nuestros mayores que tienen bolsillos profundos. Panaxosidů contenido en las hojas gynostemy es de aproximadamente 1,5% del peso seco, sobre el ginseng jóvenes como débil.

cambios de perfil Panaxosidového durante el procesamiento de ginseng rojo

Para mejorar la durabilidad y para mejorar ciertas propiedades farmacológicas raíz de ginseng (es decir. Ginseng blanco, ginseng radix alba) en los denominados procesos de vaporización. Ginseng rojo, rubra ginseng radix . Ya durante el secado de ginseng hay escisión parcial de residuos ácidos de desglicosilación panaxosidů y parcial. Durante la posterior ginseng vapor, que tiene lugar a una temperatura de ~ 100 ° C y tiene una duración de varias horas tiene lugar reacción de Maillard (caramelización), y continúa desglicosilación panaxosidů. El ginseng rojo tiene relación por lo tanto mayor panaxosidů más simple (por ejemplo de ginsenósidos Rg 3 y Compuesto K ) y también contiene una cantidad sustancial de agliconas libres (especialmente PPD y PPT). Para promover la hidrólisis y panaxosidů desglicosilación se produce en el sistema digestivo.

Lista panaxosidů:

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